DeGraw cresceu em Catskills em South Fallsburg, Nova York. A sua mãe, Lynne (Krieger), era uma especialista em desintoxicação, e o seu pai, Wayne DeGraw, era um guarda prisional, profissão referenciada na canção "I Don't Want to Be". O seu pai é de ascendência irlandesa e a família da sua mãe era de ascendência russa. DeGraw começou a cantar e a tocar piano aos oito anos de idade. Por conselho do seu irmão, começou a escrever as suas próprias canções.
Gavin começou a tocar em bares e clubes em Manhattan, onde atraiu a atenção de algumas pessoas. Teve a sua grande oportunidade quando a sua música "I Don't Wanna to Be" foi escolhida para ser o tema de abertura da série de tv americana One Tree Hill. Esta mesma música foi diversas vezes usadas pelos candidatos dos programas American Idol e Austalian Idol, o que prova que a música alcançou grande aceitação e popularidade.
Em 2006, sua música "We Belong Together" foi tema do filme Tristan e Isolde.
Após isto, trabalhou no seu CD "Gavin DeGraw", que foi lançado a 6 de maio de 2008.
Em dezembro de 2012 DeGraw lançou a canção We Both Know em colaboração com Colbie Caillat para a banda sonora do filme de 2013, Um Porto Seguro.
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